倫敦時代，熊楠認識了孫文·孫中山先生。眾所周知，孫中山先生不僅是推翻了清朝建立了中華民國的革命家，同時也是一位傑出的政治家。他在第一次共和革命失敗後流亡倫敦。1897年3月16日，熊楠與孫文在倫敦相遇。意氣相投的兩個人在結交之後的每一天都聚在一起暢談並交流學術上的見解。這樣的日子一直延續到了孫中山離開倫敦的6月30日。

讓我們看看熊楠的日記本吧。這裡寫著孫中山先生的簽名。這是中山先生離開倫敦時寫給熊楠的“海外逢知音”五個字。此文中包含了 “在這個世界上只有我們兩個，共同達到至高境界的人相互認同”的意思。同時，孫中山先生又贈給熊楠兩本書。其中一本《原君原臣》是中山先生親手製作的小冊子，僅存于南方熊楠紀念館的實物是世界上唯一的一本珍品。

與中山先生分別3年後的明治33年（1900年）10月16日，沒有資金來源的熊楠不得不返回故鄉和歌山。這時，熊楠33歲。父母在留學期間去世，到神戶港迎接他的只有弟弟常楠一個人。耗費巨額留學資金的熊楠，回國時身上只裹著一件像蚊帳一樣破破爛爛的衣服，沒有任何學位，只帶回了大量的標本和書籍。

當時，逃亡到日本橫濱的孫中山知道了熊楠的歸國資訊。在幾封信件交流後，孫中山為了見熊楠不遠千里來到了和歌山。而這次，只是為了兩天的再次相見。此後雖然孫中山再次逃亡到了日本,不過沒能實現第3次見面。

聽到孫中山先生死訊的熊楠，感歎到：
“人與人的交往也有季節”。