小町收到過無數封情書。她可以狠心地燒毀這些情書或將其丟掉。但是她並沒有這麼做。小町試圖將這些表達愛慕之情的信貼在佛像的內側來供奉。這就是“文張地藏”。

小町通常被描述成“以美貌為資本，藐視男人的高冷的女人”。但是，真實的她，也許是一個充滿了人情味的女人。關於她的機智和人情味有一個這樣的傳說。

*

在皇宮內競爭的對詩比賽，是詩人展示自己才能的重要機會。在下一次對詩中，小町的對手是歌仙大伴黑主。後來，黑主與小町一起被選為“六歌仙”之一。一心想打敗小町的黑主，在對詩的前一天偷偷潛入到了小町的房子。他听到了小町吟诵诗歌的清晰的声音。

蒔かなくに　何を種とて　浮草の
波のうねうね　生い茂るらん

詩的大意為：無人播種，浮草以何為種，卻能如此茂密地蕩漾著

覺得自己很走運的大伴黑主抄下了這首詩。終於到了對詩的當天。毫無察覺的小町，發表了那首浮草的詩歌。天皇以及在座的所有官吏們都對這首詩讚不絕口。這時，大伴黑主突然站起身說:“請稍等！”。
“這首詩歌是從古時候傳下來的！”
“這不可能”小町驚慌失措地反駁。這時，黑主輕輕撇嘴一笑：“既然如此，那我就給你們看證據吧！”。這時，他拿出了一本萬葉集。

“你們看，萬葉集裡明明記載著呢！”
小町的臉色變得煞青。每個人都開始用懷疑的眼光注視著小町。盯著萬葉集片刻後小町突然發現了什麼。

“我...認為，這個部分的筆跡和墨水跟其他部分有所區別”

既然有異議，那就應該當場驗證。小町用水小心翼翼地洗了洗冊子上的墨蹟。果然，只有浮草部分的文字全部被洗掉。小町猜得沒錯，是大伴黑主為了贏小町，故意造的假。

詭計被揭穿的大伴黑主，羞愧之下要自盡。而阻止他自盡的，卻是受害者小町。並對天皇說“在對詩中勝出並名流永世，是每一個詩人的追求和夢想。懇請天皇陛下饒恕他吧！”。看在小町的面子上，天皇饒恕了黑主的惡行。這才安心的小町，為了給宴會助興，開始跳起了祝福的舞蹈。

這一段佳話在能的舞臺以“草子洗小町”為題目進行表演。但據說，這一段也是小町去世後由後人撰寫追加上去的。